暨南大学药华体会体育学院考研-有机化学鉴别方法总结
发布时间:2023-08-28 15:52:46

  华体会体育4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同, 叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。

  (2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后 也无变化。

  (3) 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳 香醛不能;

  (4) 鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。 8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。 9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法

  (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在 NaOH 溶液中反应,伯胺生成的产物溶于 NaOH;仲 胺生成的产物不溶于 NaOH 溶液;叔胺不发生反应。

  脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。 芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。

  例 1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。 分析:上面三种化合物中,丁烷为饱和烃,1-丁炔和 2-丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶 液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃,1-丁炔具有炔氢而 2-丁炔没有,可用硝酸银或 氯化亚铜的氨溶液鉴别。

  例 2.用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和 2-氯丙烷。 分析:上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化 银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,它们在反应中的 活性不同,因此,可根据其反应速度进行鉴别。

  例 3.用化学方法鉴别下列化合物 苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚 分析:上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鉴 别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别,然后用托伦试剂区别醛与酮,用斐林试剂区别芳香

  醛与脂肪醛,用碘仿反应鉴别甲基酮;用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇,用碘仿反应 鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行:

  (1) 将化合物各取少量分别放在 7 支试管中,各加入几滴 2,4-二硝基苯肼试剂,有黄色 沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,无沉淀生成的是醇与酚。

  (2) 将 4 种羰基化合物各取少量分别放在 4 支试管中,各加入托伦试剂(氢氧化银的氨溶 液),在水浴上加热,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成的是 2-戊酮和 3-戊 酮。

  (3) 将 2 种醛各取少量分别放在 2 支试管中,各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、氢 氧化钠的混合液),有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲醛。

  (4) 将 2 种酮各取少量分别放在 2 支试管中,各加入碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成 的为 2-戊酮,无黄色沉淀生成的是 3-戊酮。

  (5) 将 3 种醇和酚各取少量分别放在 3 支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液,出现兰紫色 的为苯酚,无兰紫色的是醇。

  (6) 将 2 种醇各取少量分别放在支试管中,各加入几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生 成的为异丙醇,无黄色沉淀生成的是丙醇。

  1烷烃、环烷烃 不溶于水,溶于苯、乙酸、石油醚,因很稳定且不和常用试剂反应,故常 留待最后鉴别。不与 KMnO4 反应,而与烯烃区别。

  6芳烃 与 CHCl3+无水 AlCl3 作用起付氏反应,烷基苯呈橙色至红色,萘呈蓝色;用冷的发 烟硫酸磺化,溶于发烟硫酸中,与烷烃相区别;不能迅速溶于冷的浓硫酸中,与醇和别的含 氧化合物区别;不能使 Br2/CCl4 褪色,与烯烃相区别。

  在铜丝火焰中呈绿色,叫 Beilstein 试验,与 AgNO3 醇溶液生成 AgCl↓(白色)、AgBr↓(淡 黄色)、AgI↓(黄色)。叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立即起反应,仲卤代烃、 伯卤代烃放置或加热起反应,乙烯型卤代烃不起反应。

  1醇(R—OH) 加 Na 产生 H2↑(气泡),含活性 H 化合物也起反应。用 RCOCl/H2SO4 或酸酐可酯化产生香味,但限于低级羧酸和低级醇。使 K2Cr2O7+H2SO4 水溶液由透明橙色 变为蓝绿色 Cr3+(不透明),可用来检定伯醇和仲醇。用 Lucas 试剂(浓 HCl+ZnCl2)生成氯 代烷出现浑浊,并区别伯、仲、叔醇。叔醇立即和 Lucas 试剂反应,仲醇 5 分钟内反应,伯 醇在室温下不反应。加硝酸铵溶液呈黄至红色,而酚呈

  3醚(R—O—R) 加入浓 H2SO4 生成 盐、混溶,用水稀释可分层,与烷烃、卤代烃相区别 (含氧有机物不能用此法区别)。

  4酮 加入 2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀;用碘仿反应(I2+NaOH)生成 CHI3↓(黄色), 鉴定甲基酮;用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲,测熔点。

  6羧酸 在 NaHCO3 水溶液中溶解放出 CO2 气体;也可利用活性 H 的反应鉴别。 酸上的醛基被氧化。