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发布时间:2023-09-22 14:00:18

  1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中,各加入3滴KMnO4酸性溶液,充分振荡,观察现象

  2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?

  这节课我们学习了苯与其同系物的结构与性质。其中苯的同系物的性质要比苯的性质活泼。

  ① 结构上的对称性分子非极性难溶于水,易溶于有机溶剂

  ① 苯环对侧链影响:侧链似烷烃结构,却易被高锰酸钾氧化,表明苯环使侧链活化了,假此区别苯与其同系物。(注意一种情况不可,首碳无氢)

  ② 侧链对苯坏影响:苯硝化只一取代,而甲苯却是三取代,表明甲基使苯环邻对位活化了。

  [引言]上次课我们学习和讨论了苯的物理性质及重要用途、苯分子的结构特点和苯的主要化学性质,本节课我们来学习苯的同系物的相关知识。

  [生]苯是一种无色、带有特殊气味的、有毒的液体,密度比水小、熔点比水高。

  [生]苯分子是一个环状结构,在苯环中碳碳原子之间以介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键结合,且苯分子里的6个碳原子和6个氢原子共平面。

  [生]由于苯环中碳碳原子间的这种独特键,使其能像烷烃那样发生取代反应,如可以与溴取代、可以发生硝化反应、可以发生磺化反应等,加成反应虽不如烯烃那样容易但在特殊条件下也能进行加成,如与氢气的加成。当然作为有机物,苯还易燃烧,但会有浓烟,而其他氧化反应不易进行,如不能使酸性KMnO4溶液褪色。

  [生]结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

  [师]苯是最简单的最基本的芳香烃,按照同系物的定义,若在苯分子中增加一个CH2和两个CH2原子团,其分子式将会变成什么?

  [学生活动]将一个CH2加在苯分子式C6H6上,分子式变为C7H8;将两个CH2加在C6H6上,分子式变为C8H10。

  [师]不错。甲苯的分子式就为C7H8,二甲苯的分子式为C8H10,它们分子里就都含有一个苯环结构,它们都是苯的同系物。当然由于同分异构体的因素,二甲苯的分子式为C8H10,但分子式为C8H10的物质不一定为二甲苯,如乙苯的分子式也为C8H10,也是苯的同系物,那么苯的同系物存不存在一个通式呢?

  [学生活动]运用数学思想,将分子式中碳原子数设为n,观察、分析,讨论苯(C6H6)、甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)中氢原子数与对应碳原子数(n)的关系,并得出结论氢原子数为2n-6。因此,苯及其同系物的通式为CnH2n-6。

  [师]作为苯的同系物分子中必须含有苯环,华体会体育这就意味着碳原数n必须不小于6即n6。

  若2个氢原子被甲基取代后,生成二甲苯,那么大家从同分异构体的角度分析,二甲苯的结构简式是不是惟一的?

  [学生活动]分组讨论,如果1个甲基取代1个氢原子,由于六个氢原子是等同的,所以甲苯只有一种分子,而2个甲基取代2个氢原子时,两个甲基的位置就有差异了,有相邻的、有相间的、有相对的,所以二甲苯的结构简式不是惟一的,并由一名学生板演三种二甲

  [生]根据两个甲基的位置关系来区分,处于邻位关系的称为邻二甲苯;处于间位关系的称为间二甲苯;处于对位关系的称为对二甲苯。

  [师]从甲苯以及二甲苯的三种同分异构体可以看出苯的同系物的结构有何特点?

  [师]苯的同系物分子与苯相比,分子中增加了侧链,那么这些侧链会对其化学性质有什么影响呢?

  [演示实验510](由三名同学操作)每一位同学各取一支试管,其中一个加2 mL 苯,另一个加2 mL 甲苯,第三个中加2 mL 二甲苯,然后各加入3滴酸性KMnO4溶液,用力振荡,然后面向大家展示,观察现象:在苯中酸性KMnO4溶液未褪色,在甲苯、二甲苯中酸性KMnO4溶液褪色。

  [生]苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,而甲苯、二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化。

  [师]这表明苯环和侧链的相互影响使苯的同系物的性质发生明显的变化。应该注意甲苯、二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化,被氧化的是侧链,即甲基被氧化。类似的氧化反应,都是苯环上的烷基被氧化,这也是苯环对烷基影响的结果。

  [生]易燃烧,燃烧时现象也应与苯相似,因其碳元素质量分数也很大,故燃烧时一定会火焰明亮且伴有浓烟。

  [师]苯的同系物分子中,通过上述实验表明苯环对侧链上的烃基产生了明显的影响,使其易被酸性KMnO4溶液氧化,而我们知道作用是相互的,反过来侧链上的烃基对苯环会不会有什么影响呢?答案是肯定的,由于侧链烃基的影响,使得苯环上的氢更容易被取代了,如甲苯易发生硝化反应。

  [设疑]甲苯在发生硝化反应时,苯环上有几个氢被取代了?哪几个氢被取代了?

  [生]苯环上有三个氢被硝基取代,分别是与甲基相邻的两个氢以及与甲基相对的1个氢被硝基取代。

  [问],严格讲应叫2、4、6俗名叫什么?有何重要用途?

  [生]俗称梯恩梯(TNT),是一种淡黄色的晶体,不溶于水,它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。

  [过渡]上边我们了解了苯及其同系物的主要性质,下面就苯及其同系物的性质的一些应用通过几个典型例题来进行分析。

  [学生活动]思考、分析在所提供的物质中,SO2具有还原性,能与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色。苯的同系物甲苯也能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。苯和丙烷不与之反应,不能使其褪色。(回答)应选B、C。

  [学生活动]讨论、分析若苯的结构是单双键交替,则为,只有A、C、D符合,

  [投影练习]下列各烃与氯气发生取代反应后,生成的一氯取代物可能的同分异构体共有三种的是( )

  [思路分析]寻找分子结构中的对称点、对称轴或对称面,找出等效碳、等效氢。

  [本节小结]本节课我们在复习苯的性质的基础上探究了苯的同系物的通式、结构特点及主要的化学性质,通过学习使我们认识到在苯的同系物中苯环与侧链的相互影响引起的性质上与苯的差异,进一步理解了结构决定性质的辩证关系,最后通过几个典型例题的分析以加深对苯及其同系物性质的理解和掌握。

  本节课的内容是在系统学习了苯的结构和主要化学性质的基础上展开的,所以在教学中先以复习提问的形式回顾了苯的相关知识,然后引导启发学生由同系物的概念过渡到苯的同系物的知识,通过实验验证、比较分析等手段使同学们了解了苯的同系物的尤其是甲苯和二甲苯的主要化学性质,同时在教学中还注意培养学生树立结构决定性质,事物是相互联系相互影响的辩证唯物主义观念。

  C.由于苯分子组成的含碳量高,所以在空气中燃烧时,会产生明亮并带浓烟的火焰

  3.已知二甲苯的同分异构体有三种,从而可推知四氯苯的同分异构体数目是( )