[摘 要]苯酚对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用，对中枢神经有抑制作用，如果体内含有苯酚，则能损害肝、肾功能。吸入高浓度苯酚蒸气可导致头痛、头晕、四肢乏力、视力模糊、肺水肿急性等中毒发生。因此，怎样准确检测出苯酚？由于三氯化铁与苯酚反应，现象明显，反应迅速，因此，医学上常用该方法来检验苯酚的存在。但该方法是否是检测苯酚的特效试剂呢？我尚存疑问。本文从对此现象进行试验，找出准确检测苯酚的方法。

　　1.三氯化铁与酚类物质的变色原理：由于三氯化铁中的铁离子有空轨道，而酚类物质分子中由于羟基与苯环共同对电子的作用，使得酚类物质中的电子向羟基转移，使羟基一端聚集多余的电子，这样酚类物质与三氯化铁形成了络合物，呈现出颜色。

　　2.三氯化铁与不同酚类物质的显色现象：与苯酚显蓝紫色，与邻二苯酚显深绿色，与对二苯酚出现绿色结晶，对甲基苯酚显蓝色，偏三苯酚显蓝绿色，与连三苯酚显淡绿色。由此可知，不同的酚类物质与三氯化铁反应呈现不同的颜色，因此可以用三氯化铁区分不同的份类物质。但是如果是未知物，是否也能通过此方法判断是否有该物质存在？

　　3.三氯化铁与苯酚反应的酸碱性。苯酚与三氯化铁溶液混合，所得溶液显紫色，

　　这也是一个平衡体系。向溶液滴加稀硫酸后，紫色变浅，平衡向左移动；向溶液滴加浓的苯酚或三氯化铁溶液后，紫色加深，平衡向右移动；向溶液滴加NaOH 溶液后，紫色逐渐褪去，生成红褐色沉淀。根据实验可知三氯化铁与苯酚反应显紫色的反应，与溶液的酸碱性是有关系的。要想得到紫色的溶液，其酸碱性应保证弱酸性，即PH值在4.5—6.5范围内才能出现紫色现象。如果酸（碱）度过高，应加碱（酸）调节PH值，以企达到实验效果。其他酚类物质与三氯化铁反应所需的酸碱性通过实验发现，与苯酚的相同。

　　三氯化铁的显色反应：由于三氯化铁与酚类物质的显色反应，本质上是由于烯醇式结构引起的电子偏移，使烯醇式结构物质与三氯化铁形成络合物所致，因此判断三氯化铁是否是苯酚的特效试剂，就是要通过试验验证与三氯化铁反应显紫色的是否只有苯酚这一种物质，而无其他物质。本人通过系列实验进行了对比验证。

　　1.三氯化铁与苯酚的变色实验：取一根干净的试管，加入10滴饱和苯酚溶液，再滴加一滴三氯化铁溶液，溶液显紫色。

　　2.三氯化铁与苯酚的同系物的反应：取一根干净的试管，加入10滴饱和邻甲基苯酚，在加入一滴三氯化铁溶液，溶液显蓝色，此外，三氯化铁与苯酚的同系物，邻苯二酚、对苯二酚等内容也能起反应，颜色与苯酚与三氯化铁反映的颜色有明显的差别，因此，可以用三氯化铁区分苯酚及其同系物

　　3.三氯化铁与丁烯醇的反应：取一根干净的试管，加入10滴丁烯醇溶液 ，往试管中滴定加一滴三氯化铁溶液，溶液也出现了紫色。

　　4.小结：三氯化铁与苯酚反应，虽然出现了区别于其他酚类物质的颜色，但由于与烯醇式反应颜色相同，故，如果要检测未知物中是否有苯酚，该法就不能作为确诊苯酚存在的检测手段，只能判断溶液中可能存在苯酚。那么，有没有办法能确切检测出苯酚呢？

　　为了找出检测苯酚的方法，我通过对比丁烯醇与苯酚的结构发现，丁烯醇是脂肪醇，与苯酚结构有很大的不同，虽然都有烯醇式结构，但苯酚中的苯环不是简单的双键，苯环中的打π建与直链烃中的双键的活泼型是不同的，苯环中的大π键不容易断裂，不容易发生加成反应，已发生取代反应。而丁烯醇由于是直链烃结构，其双键很容易断裂，易发生加成反应。由于两种物质在结构上的差别，因此，它们和卤素元素的反应所形成的产物不一样，其实验现象可能会不同，于是，我选择了两种物质与溴水的反应。

　　1.苯酚与溴的反应：取一根干净的试管，加10滴饱和苯酚溶液，加入三滴20%的溴水溶液，振荡，试管中立即出现白色的沉淀。是否就一定认为苯酚与溴的反应能检验苯酚呢？

　　2.苯酚同系物与溴的反应：取一根干净的试管，加入邻甲基苯酚，加入一滴20%的溴水，振荡，同样出现白色沉淀。

　　3.丁烯醇与溴的反应：取一根干净的试管，加入丁烯醇溶液10滴，在加入一滴20%的溴水溶液，振荡，溶液中不出现白色沉淀，溶液为无色。

　　4.小结：溴水与苯酚及其同系物反应，都能出现白色沉淀，烯醇式与溴水反应不能生成白色沉淀，虽然不能将苯酚与苯酚的同系物，通过该反应区分开来，但，由于烯醇式结构的物质与溴水反应不出现白色沉淀，因此，能通过该反应，将酚类物质与烯醇式结构的物质区分开来。

　　苯酚的检测分为两种情况。其一：未知溶液中是否为苯酚溶液，对于未知物的检测，不能只通过与三氯化铁的反应来判断，必须通过两步实验来确诊，即先与三氯化铁反应，如果溶液显紫色，再与溴水华体会体育反应，如果溶液中出现白色沉淀，则能判断溶液中有苯酚的存在。其二：已知该溶液中可能出现苯酚，判断是否生成了苯酚结构，这样的检测，就只通过与三氯化铁的反应验证就够了。

　　在实际运用中。阿司匹林是一种比较好的退烧药，但是由于其原材料水杨酸对胃的刺激较大，因此，一般在阿司匹林中只能有乙酰水杨酸存在，不允许有水杨酸存在，乙酰水杨酸的结构如（图1）。

　　并且阿司匹林还容易吸水，在水溶液中易水解成水杨酸，因此保存阿司匹林一定要干燥。那么怎样检测生产的或者保存的阿司匹林是否失效了？只需了解水杨酸的结构就能找到检测的方法。

　　图2就是水杨酸的结构，由其结构可以发现，水杨酸的结构和苯酚的结构都有相同的苯酚基团存在，其检测方法，和本分的检测方法相同，只需用把阿司匹林溶解在有机溶剂中，再加入三氯化铁溶液检测，如果溶液变成紫色，则说明药品不纯，含有水杨酸。因此对于苯酚的检验方法，不能说三氯化铁不是其特效试剂，要根据具体检测要求及检测环境来判断，只有，明白苯酚的化学特性，才能根据具体要求检测，从而达到准确快速检测的目的。